Коллеги - педагогический журнал Казахстана
Наша библиотека
| Главная » Файлы » Любознательному учителю |
Ярошенко Ирина Седреддиновна учитель химии и биологии ССШ № 25 г. Актобе
| [ Скачать с сервера (48.0 Kb) ] | 2013-01-17, 8:50 AM |
| Фенолы Цели и задачи: сформировать знания уч-ся о строении молекулы фенола, рассмотреть влияние бензольного кольца и функциональной группы. Изучить вредное влияние фенола на организм человека. Тип урока: комбинированный. Слайд № 1 Ход урока. I. Организационный момент. II. Изучение нового материала. Фенолы — органические соединения, в молекулах которых гидроксильные группы, непосредственно связаны с бензольным кольцом. Слайд № 2 Строение фенола. В молекуле бензола электронная плотность кольца распределена равномерно между всеми атомами углерода. Когда атом водорода в бензольном кольце замещается гидроксильной группой, равномерность в распределении электронной плотности нарушается. Фенильный радикал С6Н5 — в бензольном кольце притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Вследствие этого на атоме кислорода уменьшается электронная плотность и он притягивает к себе электроны водорода гидроксильной группы. Электронная пара атома кислорода взаимодействует с тс-электронами бензола. В молекуле фенола повышается подвижность атома водорода гидроксильной группы. В орто- и пара-положениях бензольного кольца появляются отрицательные заряды. Фенол проявляет слабые кислотные свойства. Слайд № 3 Номенклатура и изомерия. Фенол — тривиальное название углеводорода. Фенолы обычно называют тривиальными названиями: одноатомный фенол — карболовой кислотой, двухатомные фенолы — пирокатехином, резорцином и гидрохиноном. При составлении названий этих соединений по международной номенклатуре к названию ароматических углеводородов добавляют суффикс -ол, например, фенол — бензенол, двухатомные фенолы — бензендиол. Изомерия фенолов обусловлена положением гидроксильной группы. Одноатомный фенол не имеет изомера. Двухатомный фенол имеет три изомера. Слайд № 4 Способы получения 1. В промышленности фенол получают из каменноугольной смолы. Но в связи с тем, что данный способ получения не удовлетворяет потребность в феноле, его получают также синтетическим путем. 2. Гидролиз хлорбензола. Получают гидроксилированием хлор¬бензола. 3. Окисление кумола (изопропилбензол). Получают из бензола и пропилена кумол, при окислении которого образуется фенол. Процесс идет в двух стадиях. В результате реакции в качестве дополнительного продукта образуется ацетон. Слайд № 5 Физические свойства. Фенол — кристаллическое вещество, обла¬дающее сильным характерным запахом, плавится при температуре 41°С. Хотя при комнатной температуре плохо растворяется в воде, при 70°С растворяется хорошо. Фенол — ядовитое вещество, вызы¬вает ожоги кожи. Он обладает антисептическими свойствами, поэтому его водный раствор применяется для дезинфекции. Данные о физи¬ческих константах фенолов представлены в табл. 21 на стр. 174. Окисляясь на воздухе, окрашивается сначала в розовый цвет, затем в коричневый. Слайд № 6 Химические свойства. Химические свойства фенола обусловлены наличием в его составе бензольного кольца и связанной с ним гидроксильной группы. Реакции гидроксильной группы. Хотя кислотные свойства фенола сильнее, чем у спиртов, он — слабая кислота. Фенол слабее угольной и уксусной кислот и не может изменить цвет лакмуса. В отличие от спиртов фенол не взаимодействует с кислотами. 1. Взаимодействие с активными металлами. Если фенол нагреть до температуры плавления и добавить натрий, то реакция протекает с выделением водорода. фенолят натрия. Это свойство фенолов сходно со свойствами спиртов. 2. Реакция со щелочами. Фенол в отличие от спиртов взаимодей¬ствует с водными растворами щелочей с образованием фенолятов: Вследствие слабо выраженной кислотности фенола фенолят легко разлагается даже под действием слабой угольной кислоты. Реакции бензольного кольца. Реакции замещения. Гидроксильная группа фенола оказывает сильное влияние на атомы водорода в орто- и пара-положениях бензольного кольца. Реакция замещения водорода в этих положениях протекает очень легко. 3. Фенол легко взаимодействует с бромной водой, в результате исче¬зает бурая окраска брома и выпадает белый осадок 2,4,6-три-бромфенола: Эта реакция является качественной реакцией на определение фенола. 4. При взаимодействии фенола с азотной кислотой получается 2,4,6-тринитрофенол. Это соединение называют пикриновой кислотой: Пикриновая кислота — взрывчатое вещество желтого цвета. Слайд № 7 5. Фенол легко реагирует с формальдегидом. Реакция протекает как в кислых, так и щелочных условиях. В результате этой реакции получают фенолформальдегидные смолы. Уравнение реакции рассмотрим позднее, при изучении темы "Альдегиды". 6. Фенол, взаимодействуя с хлоридом железа (III), образует ком¬плексное соединение фиолетового цвета. Эта реакция является качественной реакцией на фенолы. Слайд № 8 Применение фенола и его производных. Фенол как сильное антисептическое, т. е. обеззараживающее, ве¬щество (его называют также карболовой кислотой) применяется в медицине. Фенол широко используется в промышленности (схема 16 на стр. 176). Из него получают пластмассы, лекарства, взрывчатые вещества. В больших количествах фенол расходуется для получения фенолформальдегидной смолы, из него получают на производстве фенопласт. Восстановлением фенола получают циклогексан. Его применяют для получения синтетических волокон. Фенол и его производные — ядовитые вещества, очень опасные для живых организмов. При попадании остатков фенола в сточные воды возникает опасность уничтожения живой природы. Поэтому при производстве фенола и его соединений используется специальное оборудование, которое препятствует проникновению этих соединений в окружающую среду. Благодаря наличию гидроксильной группы в молекуле, фенол обладает сильным физиологическим действием. Фенол раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, а также разрушающе действует на кожные покровы. Поэтому производства, связанные с фенолом, должны предусматривать меры экологической защиты работников. Слайды № 9, 10, 11 III. Закрепление пройденной темы. Решение задач по теме «Фенол». Задачи № 3, 10, 11 на стр. 177 Слайды № 12, 13. Домашнее задание: § 8.5. Используемые материалы: I. Химия: учебник для 11 кл. естеств-мат. направления общеобраз. шк./ А.Е.Темирбулатова, Н.Н.Нурахметов, Р.Н.Жумадилова, С.К.Алимжанова. – 2-е изд., перераб., доп. – Алматы: Мектеп, 2011. – 344 с., ил. II. http://ru.wikipedia.org/ III. http://forum.xumuk.ru/ IV. http://festival.1september.ru V. http://chemanalytica.com/book/ | |
| Просмотров: 1133 | Загрузок: 156 | | |
Среда, 2024-12-18, 9:57 PM
Приветствую Вас Гость
Приветствую Вас Гость
Форма входа |
|---|
Категории раздела | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
Социальные закладк |
|---|
Поиск |
|---|
Друзья сайта |
|---|
Теги |
|---|
Статистика |
|---|