Открытый урок
На тему: Многоатомные спирты

Подготовила преподаватель химии и биологии Рахметова С.В., г. Семей

Тема: Многоатомные спирты
ЦЕЛЬ: Изучить представителей многоатомных спиртов, их строение, свойства, получение, применение в связи с будущей профессией.

ЗАДАЧИ:
ОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ: содействовать в усвоении следующих понятий: глицерин, этиленгликоль, качественная реакция.

РАЗВИВАЮЩАЯ: продолжить развитие памяти, логического мышления, навыков практической работы, умения работать в группах, внимания.

ВОСПИТАТЕЛЬНАЯ: продолжить воспитание чувства товарищества, коллективизма, бережное отношение к собственному здоровью.

ОБОРУДОВАНИЕ: интерактивное оборудование, реактивы: глицерин, гидрооксид натрия, раствор сульфата меди, химическая посуда, образцы химического производства с использованием многоатомных спиртов.

ТИП УРОКА: комбинированный с элементами интегрирования.
ФОРМА УРОКА: работа в группах.
МЕЖПРЕДМЕТНЫЕ СВЯЗИ: ТО и ремонт автомобиля: обслуживание автомобиля в зимнее время, Биология: Уровни живого, Устройство автомобиля – двигатели внутреннего сгорания.

ХОД УРОКА:
1. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ МОМЕНТ
2. ОПРОС ДОМАШНЕГО ЗАДАНИЯ
Химический диктант, карточки-задания для слабоуспевающих учащихся. Взаимоконтроль.
3. ОБЪЯСНЕНИЕ НОВОЙ ТЕМЫ -работа в группах. Вступительное слово учителя. Работа по плану:
1. Представители многоатомных спиртов, их формулы, названия.
2. Физические свойства (исследование образца глицерина, работают все вместе)
3. Химические свойства. Качественная реакция на глицерин. Проводится в виде практического исследования каждой группой.
4. Получение.
5. Применение.
6. Немного истории (рассказ о производстве взрывчатых веществ, об А. Нобеле)
Работа по данным этапам проводится учащимися самостоятельно, при этом 1 представитель группы озвучивает полученное задание на доске, остальные учащиеся составляют постепенно конспект, согласно этапам выступления товарищей.
Выступление преподавателя спецдисциплины Худоногова М.П. – рассказ о практическом применении этиленгликоля и антифризов на его основе при эксплуатации машин на дизельном топливе. Учащимся раздаются выводы по практическому исследованию для дальнейшего применения в будущей профессии.
После изучения всей темы делается сравнительный анализ написанных опорных конспектов и конспектов, сделанных учителем. Дописывается недостающее.
4. ЗАКРЕПЛЕНИЕ: работа с тестирующими устройствами.
Заключительное слово, выводы по уроку.
5. ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ: конспект.

ПРИЛОЖЕНИЕ К УРОКУ
Химический диктант
1. Общая формула одноатомных спиртов…
2. Винный спирт это…
3. Древесный спирт это…
4. Поражение зрительного нерва вызывает спирт…
5. Способ получения этилового спирта…
6. По агрегатному состоянию низшие спирты это…
7. Формула этилата натрия…
8. При взаимодействии одноатомных спиртов между собой образуются….
9. При молочно-кислом брожении выделяется спирт…
10. Тяжелое заболевание, вызванное систематическим употреблением алкоголя….

Карточка-задание (для слабоуспевающих учащихся):

1. Дать названия спиртам:
C2 Н5ОН
СН3ОН
2. Написать «+» и «-» спиртов

План-конспект
Многоатомные спирты
Спирты, в молекулах которых содержится 2 и более группы -ОН, называются многоатомные.
Представители: Этиленгликоль Глицерин

Физические свойства: жидкости, сиропообразные, прозрачные, бесцветные, без запаха, хорошо растворимые в воде, сладковатые на вкус. Этиленгликоль сильно ядовит!
Химические свойства:

Гликолят натрия
Качественная реакция на многоатомные спирты:
Глицерин + Cu ( OH ) 2---- глицерат меди
Голубой цвет ----Ярко-синий цвет
Применение: Глицерин-добавка к мылу, кремы, в кожевенной промышленности для смягчения кожи,получение взрывчатых веществ(нитроглицерин), синтетических смол.
Этиленгликоль: в составе антифризов, в составе тормозной жидкости.
Водный раствор
Этиленгликоля % Температура замерзания
25% -12 С
55% -40 С
98% -85 С

Историческая справка
Производство нитроглицерина разработал Николай Николаевич Зинин в 1853 году. Но предложение о строительстве промышленных предприятий по производству снарядов и мин не заинтересовало царское правительство. Только в 1863 году нитроглицерин начали успешно применять для подземных и подводных взрывов, в горнодобывающей промышленности. Ученик Зинина Альфред Нобель продолжил работу учителя и в 1867 году запатентовал способ производства динамита. Будучи членом семьи знаменитых и богатых промышленников он стал организатором и совладельцем 93 предприятий по производству взрывчатых веществ в разных странах мира. В итоге он вскоре стал богатейшим человеком, а вот прямых наследников у него не было. После смерти все свое состояние он завещал переводить на премии за наиболее значимые достижения в области науки и присуждать в год сделанного открытия. В настоящий момент размер премии составляет 1,5 млн. долларов.

Положительное влияние этилен гликоля на качество
дизельного топлива

Дизельное топливо является рабочей жидкостью топливной аппаратуры дизельных ДВС и от качества дизельного топлива во многом зависит производительность ДВС, экономичность и экологические требования, предъявляемые к дизельным ДВС на современном этапе.
Как нам всем известно, дизельное топливо получают путем перегонки нефти, нагревая ее до температуры 200 -350 градусов, при этом дизельное топливо должно отвечать следующим специфическим требованиям:
 Бесперебойное поступление в цилиндры ДВС при любых температурах
 Легкий пуск двигателя
 Хорошее смесеоборазование и распыливание топлива в цилиндрах
 Легкое воспламенение и плавное горение обеспечивая мягкую работу ДВС
В настоящее время промышленность вырабатывает дизельное топливо пяти марок. Каждое из них предназначено для определенных групп дизельных двигателей - тихоходных, быстроходных, судовых, тепловозных и т.п. Все основные показатели топлива определяются государственными стандартами и должны строго выдерживаться заводами.
Для автотракторных дизелей применяется топливо, которое так и называется – топливо дизельное автотракторное. Его свойства определяются соответствующими ГОСТами.
Топливо дизельное автотракторное выпускается четырех марок: арктическое (А) применяемое при температурах воздуха ниже -30 градусов, зимнее (З) до -30 градусов, летнее (Л) при температурах 0 и выше и специальное (С).
Важное значение при эксплуатации дизельных двигателей имеет температура окружающей среды, так как двигатели на территории нашей страны работают в различных климатических условиях. Так если на территории южного Казахстана температура воздуха в зимнее время не опускается ниже – 20 градусов, то на территории восточного и северного Казахстана - не редко опускается до – 40 градусов.
Зимние марки топлива более универсальные - их можно применять как летом так и зимой, в то время как летнее топливо совершенно не пригодно к работе зимой, так как оно при температуре ниже 0 градусов начинает мутнеть и теряет текучесть, увеличивая его вязкость из-за наличия парафина в топливе. При потере текучести топливная аппаратура не в состоянии прокачать топливо из бака, так как парафин в твердом состоянии оседая на поверхности фильтров, плунжерных пар и в других местах, затрудняет подачу топлива, а преодолев фильтр и попадая в форсунки, топливо сильно ухудшает распыление и приводит к неполному его сгоранию.
Крупные частицы топлива не успевают испариться, сгорание протекает вяло, с образованием большего количества нагара и забивает сопло форсунок.

1.Сильно вязкое 2.Вязкое

На рисунках №1 и №2 видно, как вязкое топливо вытекает из форсунок в виде капель или крупных частиц.
В связи с этим, зимнее топливо на заводе подвергается дополнительной операции – депорафинизации, в результате которой из него удаляются парафины и другие вещества, ускоряющие застывание топлива.
Однако полностью удалить парафин из топлива не всегда удается. По этой причине при температуре ниже минус 30 градусов даже в зимнем топливе происходят те же процессы загустевания топлива, что и в летнем при температурах 0 - 5 градусов. Потому производители топлива и заводы изготовители автотракторной техники рекомендуют зимнее топливо перед заправкой в бак отстоять в течении 3 суток и использовать верхние две трети отстоявшегося топлива, осадок использовать в качестве моющего средства при ремонте ДВС, что является экономически не целесообразным.
Кроме того, в тракторных малооборотистых двигателях при температуре ниже минус 20 градусов для снижения вязкости допускается добавлять в зимнее дизельное топливо до 50% тракторного керосина, что в свою очередь при повышении температуры окружающего воздуха приводит к утечке топлива в плунжерных парах, снижению мощности и перерасходу топлива.
Топливо, идущее на быстроходные дизели, выпускается таких же марок. Его марки обозначаются соответственно ДА, ДЗ, ДЛ и ДС.
Некоторые зарубежные фирмы предлагают выход, устанавливая электрические подогреватели на фильтры и топливный бак, однако практика показывает, что при эксплуатации быстроходных дизелей при температурах ниже минус 35 градусов, при движении автомобиля в скоростном режиме, топливо остывает в трубопроводах высокого давления и затрудняет работу ТНВД и форсунок.
Одним из важнейших качеств дизельного топлива является его способность к самовоспламенению.
Самовоспламеняемостью называется способность дизельного топлива воспламеняться без источника зажигания. Самовоспла¬меняемость топлива оценивается цетановым числом, и от нее зависит протекание процесса сгорания топлива в цилиндрах дви¬гателя.
Для нормальной работы двигателя необходимо, чтобы топливо самовоспламенялось в определенный момент и далее энергично сгорало, вызывая интенсивное, но достаточно плавное нараста¬ние давления. Работа двигателя в этом случае оценивается как мягкая, т. е. его детали работают без перегрузки, развивается максималь¬ная мощность и обеспечивается необходимая топливная эконо¬мичность.
Если же топливо самовоспламеняется несвоевременно, а с запаздыванием, то это приводит к жесткой работе двигателя.
Цетановые числа дизельных топлив зависят от их углеводород¬ного состава, структуры и молекулярной массы. Наиболее высо¬кие цетановые числа у парафиновых углеводородов. Однако парафино¬вые, особенно высокомолекулярные, углеводороды обладают вы¬сокими температурами помутнения и застывания, что ограничи¬вает их содержание в дизельном топливе.
Из курса материаловедения мы знаем, что все тормозные жидкости на гликолевой основе имеют низку температуру замерзания, обладают хорошими вязкостно-температурными свойствами, обеспечивая хорошую прокачиваемость в зимнее время, обладают хорошими смазывающими свойствами и будучи стабильной не образовывает какие – либо осадки длительное время не изменяя свои физико-химические свойства, при этом ассоциированные молекулы этиленгликоля оказываются полярными, что позволяет данному веществу:
1. Хорошо растворяться в дизельном топливе, что оказывает положительное влияние на вязкость топлива, уменьшая ее, от вязкости топлива зависят качество его распыливания в ци¬линдре дизельного двигателя, дальнобойность струи, четкость на¬чала и конца подачи топлива форсункой. Ибо высокая вязкость топли¬ва приводит к затруднениям при фильтрации, к перебоям подачи топлива насосом, ухудшению распыливания и неполному сгоранию. Крупные частицы топлива не успевают испариться, поэтому сгорание протекает плохо с образованием большого количества нагара и сопровождается дымным выпуском.
Вязкость дизельного топлива, как и вязкость любой жидко¬сти, характеризует его подвижность, величину внутреннего тре¬ния, взаимную силу сцепления молекул. Соответственно по этому вязкость влияет и на такие важнейшие свойства топлива, как САМОВОСПЛАМЕНЯЕМОСТЬ, и Свойства дизельного топлива, влияющие на бесперебойность его подачи температуру ПОМУТНЕНИЯ и температуру ЗАСТЫВАНИЯ.
2. Равномерно распределяясь между молекулами растворяемого вещества и образуя с ним водородные связи, тормозная жидкость на гликолевой основе добавленная к органическому веществу, дизельному топливу, заметно понижает его температуру помутнения и соответственно температуру замерзания.
Можно использовать различные виды тормозной жидкости при растворении парафина в дизельном топливе. По своим характеристикам более всего подходит тормозная жидкость на гликолевой основе ДОТ -4. Температура закипания этой жидкости совпадает с температурой перегонки нефти при производстве дизельного топлива и соответственно они могут иметь какие-то общие свойства.
Одним из наиболее важнейших свойств дизельного топлива от которого зависит жизнеспособность двигателя, а порой в зимних условиях и жизнь самого водителя является бесперебойность подачи дизельного топлива в камеру сгорания двигателя, которая зависит от температуры его помутнения и застывания, ну и конечно от содержания механических примесей и воды.
Подача к цилиндрам двигателя дизельного топлива при опре¬деленных условиях может быть прекращена и без потери текуче¬сти. Это может произойти вследствие закупоривания фильтрую¬щих элементов образовавшимися в топливе микрокристаллами парафина. Такая неисправность наиболее вероятна при пуске холодных двигателей, когда подкапотный воздух еще не прогрелся.
Склонность дизельного топлива к образованию микрокристал¬лов парафина, церезина (высокоплавкие углеводороды) характе¬ризуется температурой помутнения.
Температура помутнения дизельного топлива — это темпера¬тура, при охлаждении до которой оно теряет свою прозрачность вследствие выделившихся микрокристаллов парафина и церезина.

Фото №1 Фото №2
На фотографии №2 мы видим, как топливо начинает мутнеть, но еще не потеряло свою текучесть при температуре -10 С в течении 30 минут нахождения при данной температуре, должно помутнеть при температуре 0 градусов.
Для надежной подачи в двигатель топливо в зимнее время долж¬но иметь температуру помутнения на 3...5°С ниже температуры, при которой оно используется.

Показатель Стандарт ТУ 0251 -001- 33.686428
Марки дизельного топлива
Летнее Л Зимнее З Арктическое А Специальное
Температура помутнения не выше 0 С - 5 -10 С - 20 -25 С Данных не имеется
Температура застывания - 5 С - 35 С - 55 С Данных не имеется

Добавляя в топливо этиленгликоль содержащийся в тормозной жидкости мы понижаем температуру помутнения\ на 10 - 15 градусов, соответсвенно и понижается температура застывания топлива.

1 2
На фотографии №1 мы видим, что летнее дизельное топливо без добавления этилен гликоля не только сильно помутнело но и значительно потеряло свою текучесть (край топлива под наклоном) при температуре – 8 градусов, началась фаза застывания топлива.
Застывание топлива наступает при последующем понижении температуры на 5... 15 °С после его помутнения. При этом из жид¬кой фазы топлива выпадают твердые парафины и церезины, т.е. топливо теряет подвижность в результате образования их пространст¬венных кристаллических решеток.
На фотографии №2 то же самое топливо но с добавлением этилен гликоля в количестве 1 см.куб на 1 литр. Топливо не только не помутнело но и сохранило свою прозрачность и текучесть
Потеря подвижности дизельного топлива характеризуется темпе¬ратурой застывания, которая зависит от состава топлива и содер¬жания в нем парафиновых углеводородов с большой молекуляр¬ной массой.
Температурой застывания называется температура, при которой дизельное топливо загустевает настолько, что уровень его остается неподвижным в течение 1 мин при наклоне стандартной пробир¬ки с топливом на 45°.
Температура застывания, являясь важнейшим показателем ди¬зельного топлива, определяет возможность его использования при данной температуре воздуха. Температура застывания установлена, например, для топлив: Л-----10 "С, 3-----35 °С и А-----55 °С. Соответственно Мини¬мальная температура воздуха при которой допустима эксплуатация данного топлива должна быть на 10... 15 °С выше тем¬пературы застывания топлива.
Исследования показали, что добавление этилен гликоля содержащегося в тормозной жидкости ДОТ -4 снижает температуру помутнения зимнего дизельного топлива до пригодного к эксплуатации при температурах до минус 38 и даже более градусов.
В процессе исследований было предложено проверить влияние этилен гликоля водителю одного из автобусов китайского производства с дизельным двигателем, который подтвердил положительное влияние этилен гликоля содержащегося в жидкости ДОТ-4 на работу дизельного ДВС даже при температуре минус 42 градуса.
Работа 4 автомобилей КАМАЗ МЧП «Казах Траил» в зимний период этого года с добавлением в дизельное топливо 300 грамм жидкости ДОТ 4 на 300 литров топлива на угольном разрезе КАРАЖИРА так же подтвердили положительное влияние этиленгликоля на качество дизельного топлива при работе в зимний период.
2. Температура замерзания тормозной жидкости ДОТ-4 равна минус 50 градусов по Цельсию, что создает дополнительный запас прочности по загустеванию дизельного топлива.
3. Как известно сорта дизельного топлива марки Л и З в своем составе содержат до 0,5% серы образующей кислоты которые оказывают еще более пагубное влияние на работу топливной аппаратуры чем парафин так как при плохом состоянии уплотняющих поверхностей распылителя окислы серы содержащиеся в отработанных газах вызывают коррозию рабочих поверхностей закоксовывание распыливающих отверстий форсунок, что в свою очередь приводит к нарушению подачи топлива и даже обрыву головок форсунок а так же к усиленному износу деталей цилиндро-поршневой группы.
Однако содержащийся в составе тормозной жидкости на гликолевой основе антиокислитель вступая в реакцию с серной кислотой в значительной мере сглаживает пагубное влияние серы на топливную аппарату дизельных ДВС.
4. Вода образующееся в дизельном топливе в виде конденсата может быть причиной нарушения его подачи в цилиндры двигателя при низкой температуре. При поло¬жительных температурах вода с топливом образует эмульсию, раз¬рушающую фильтрующие элементы фильтров тонкой очистки, а при отрицательной температуре появившиеся кристаллы льда за¬купоривают топливные фильтры.
ГОСТ на дизельное топливо для автомобилей не допускает присутствия в нем воды.
Принимая во внимание ,что почти все образцы тормозной жидкости гигроскопичны и способны вбирать в себя влагу - воду, которая категорически недопустима при эксплуатации топливной аппаратуры дизельного двигателя, в процессе исследований необходимо найти минимальное количество добавки жидкости в топливо.
При проведении исследований мы установили, что для растворения парафина содержащегося в пятидесяти литрах топлива достаточно добавить 5- 10 кубических сантиметров жидкости.
5. Относительно небольшая цена жидкости, при объеме флакона 300см кубических, одного флакона достаточно для эксплуатации 300 литров дизельного топлива.
Принимая во внимание, что в составе молекулы этиленгликоля присутствуют следующие элементы: Углерод, водород, кислород, которые при сгорании в смеси с дизельным топливом так же образуют воду и углекислый газ. Но так как эта добавка к топливу используется в очень малых количествах (1:100), то какого либо влияния на повышение уровня выброса углекислого газа в выхлопных газах ДВС она не оказывает. Исходя из химического состава этиленгликоля видно, что каких либо других вредных выбросов в процессе использования этиленгликоля в качестве добавки к дизельному топливу образовываться не должно.
Можно сделать вывод, что применение жидкости ДОТ-4 положительно сказывается на экономии дизельного топлива, уменьшению процесса износа целиндро поршневой группы, и самое главное, не редко может спасти самое ценное - жизнь человека, ибо статистика показывает, что именно из-за отказа топливной аппаратуры дизельных ДВС, связанной с парафинизацией топлива происходят несчастные случаи с водителями и пассажирами автобусов, замерзающих на дальних трассах наших дорог.

Использованная литература:
1.Материаловедение - Виноградов Ю.Г.
2.Матераловедение – Стуканов В.Г.
3.Слесарь по ремонту топливной аппаратуры – Кузнецов А.С.
4.Устройство и обслуживание топливной системы тракторного ДВС- Гарковский Ю.Б.
5.Топливная аппаратура автотракторных дизелей –Белявцев А.В.
6.Химия – нескучный учебник Малышкина А.И.
7.Энциклопедия юного химика
8.Органическая химия 11 класс – Нурахметов Н.А.